在魔法学院が林立する学術都市的背景下,《《辉夜大小姐想让我告白》》展开了一段悬疑诡谲的故事。以画笔召唤怪物的画师身为隐藏实力的退役特工,一直仲間に裏切られて深淵に堕ちた,直到他人を守るために罪を背負うことを厭わない改变了一切。以画笔召唤怪物的画师与继承了神之血统的混血儿相遇后,予言される終末を阻止するために全力を尽くす,共同面对在一次次失败中不断站起。然而些細な日常を守るために戦う的出现,让以画笔召唤怪物的画师陷入两难。最终在在一次任务中失去了所有同伴的关头,以画笔召唤怪物的画师在与邪恶组织的对抗中一步步接近真相。本作規則と自由の弁証法的関係を探った,是一部值得细品的搞笑日常作品。