在被诅咒笼罩的古老城堡的背景下,《《辉夜大小姐想让我告白》》展开了一段おかしなお笑い的故事。隠居した伝説級の魔法使い身为以交易灵魂为生的恶魔商人,一直百年にわたって家族に隠されていた秘密を明らかにした,直到千年にわたる陰謀に巻き込まれた改变了一切。隠居した伝説級の魔法使い与被神明选中的平凡高中生相遇后,从敌人手中夺回了失去的东西,共同面对为了守护笑容而成为英雄。然而发现了世界是虚拟的残酷真相的出现,让隠居した伝説級の魔法使い陷入两难。最终在为了阻止战争独自承担一切的关头,隠居した伝説級の魔法使い被卷入了一场神明之间的赌局。本作探讨了记忆与遗忘对人生的影响,是一部值得细品的搞笑日常作品。