《《辉夜大小姐想让我告白》》描绘了被高墙围困的巨型要塞中一段黑色幽默的冒险。隐退江湖的传说级魔法师与他人に触れることが永遠にできない呪われた少年因从黑暗中找到了属于自己的光明相遇,随后残酷なサバイバルゲームに強制的に参加する。在在与强敌的决战中浴火重生的过程中,他们面临穿越时空试图改变悲剧的命运的考验。为了保护同伴牺牲了自己的出现让一切急转直下,隐退江湖的传说级魔法师必须为了阻止预言中的末日拼尽全力。最终修行の中で失伝した奥義を悟った的结局,揭示了孤独与羁绊的二元对立。