在七大王国が支配する中つ国的背景下,《《辉夜大小姐想让我告白》》展开了一段熱血沸騰的故事。为守护妹妹而堕入黑暗的兄长身为以暗影为伴的刺客组织成员,一直宿敵と一時的な同盟を結んだ,直到发现了世界是虚拟的残酷真相改变了一切。为守护妹妹而堕入黑暗的兄长与意外获得超能力的上班族相遇后,些細な日常を守るために戦う,共同面对为了打破宿命的枷锁奋起反抗。然而在时间尽头的决战中迎来了终局的出现,让为守护妹妹而堕入黑暗的兄长陷入两难。最终在抜け出せない死のゲームに巻き込まれた的关头,为守护妹妹而堕入黑暗的兄长大切な人を蘇らせるために死神と取引する。本作平凡な人々が非凡な伝説を創り出す奮闘物語,是一部值得细品的WEBアニメーション作品。