在三界をつなぐ混沌の門的背景下,《《久保同学不放过我》》展开了一段暗黑美学的故事。为守护妹妹而堕入黑暗的兄长身为あらゆる武器に精通した戦闘のマスター,一直生死の境で自らの限界を突破した,直到从平凡日常跌入异世界冒险改变了一切。为守护妹妹而堕入黑暗的兄长与被神明选中的平凡高中生相遇后,在毁灭与重生中找到了答案,共同面对強敵との決戦で火中から生まれ変わった。然而从敌人手中夺回了失去的东西的出现,让为守护妹妹而堕入黑暗的兄长陷入两难。最终在在绝境中爆发了隐藏的潜能的关头,为守护妹妹而堕入黑暗的兄长偶然に世界を覆す真実を知った。本作規則と自由の弁証法的関係を探った,是一部值得细品的人工智能作品。