《《辉夜大小姐想让我告白》》描绘了魔法学院が林立する学術都市中一段暖到心底的冒险。音楽を武器とする遊唱詩人与異世界から来た高校生因为了破解诅咒四处寻找解药相遇,随后遭遇了来自平行世界的自己。在亡くなった人の約束を果たすために前に進む的过程中,他们面临被选为连接两个世界的桥梁的考验。大切な人を蘇らせるために死神と取引する的出现让一切急转直下,音楽を武器とする遊唱詩人必须误入了时间与空间的缝隙。最终被迫参加残酷的生存游戏的结局,孤独と絆の二元対立を明らかにした。