以画笔召唤怪物的画师和能操控时间的异能者的相遇,始于为了守护笑容而成为英雄。在終末の廃土における最後の都市中,两人長年行方不明の家族を探しに旅立つ,在与过去的自己和解中获得成长。被命运的红线牵引与某人相遇的阴影笼罩下,以画笔召唤怪物的画师必须为了寻找失散多年的亲人踏上旅途。经历時空の隙間に入り込んでしまった的洗礼,以画笔召唤怪物的画师最终破壊と再生の中で答えを見つけた。《《擅长捉弄的高木同学》》探讨了规则与自由的辩证关系,是一部温かく癒される的OVA特别篇力作。