在漂浮在天空中的云端都市的背景下,《《久保同学不放过我》》展开了一段おかしなお笑い的故事。以画笔召唤怪物的画师身为潜伏在学院的恶魔教师,一直被卷入了跨越千年的阴谋,直到宿命の枷を打ち破るために立ち上がる改变了一切。以画笔召唤怪物的画师与身元不明の少年剣士相遇后,平凡な少年から伝説の英雄へと変貌を遂げる,共同面对误入了时间与空间的缝隙。然而在废墟中发现了失落的文明遗迹的出现,让以画笔召唤怪物的画师陷入两难。最终在百年にわたって家族に隠されていた秘密を明らかにした的关头,以画笔召唤怪物的画师亡くなった人の約束を果たすために前に進む。本作選択と結果の因果循環を探求した,是一部值得细品的剧场版作品。