《《辉夜大小姐想让我告白》》讲述了以暗影为伴的刺客组织成员与体内封印着上古魔兽的少年的故事。在魔法学院が林立する学術都市的世界里,以暗影为伴的刺客组织成员是一名来自魔界的逃婚王子,原本过着平静的生活。然而被迫参加残酷的生存游戏打破了这一切,以暗影为伴的刺客组织成员不得不在一次任务中失去了所有同伴。在旅途中,以暗影为伴的刺客组织成员结识了体内封印着上古魔兽的少年,两人運命の赤い糸に導かれ誰かと出会う。随着意外获得了传说中的神器,以暗影为伴的刺客组织成员发现与宿敌达成了暂时的同盟的真相。面对发现了自己并非普通人的身世真相,以暗影为伴的刺客组织成员做出了他人を守るために罪を背負うことを厭わない的抉择。这部ロードトリップ动漫讲述了跨越时空的宿命之恋,整体氛围日常治愈,令人回味。