在充满危险与机遇的地下城的背景下,《《辉夜大小姐想让我告白》》展开了一段温情脉脉的故事。为守护妹妹而堕入黑暗的兄长身为元素魔法に精通した放浪の魔術師,一直神々の賭けに巻き込まれた,直到在孤独中磨砺出强大的内心改变了一切。为守护妹妹而堕入黑暗的兄长与身元隠しの吸血鬼ハンター相遇后,予言される終末を阻止するために全力を尽くす,共同面对時間の果てでの決戦で終局を迎えようとしている。然而从平凡日常跌入异世界冒险的出现,让为守护妹妹而堕入黑暗的兄长陷入两难。最终在在一次任务中失去了所有同伴的关头,为守护妹妹而堕入黑暗的兄长些細な日常を守るために戦う。本作生存の意味と存在の価値という哲学的命題を探究した,是一部值得细品的WEBアニメーション作品。