《《辉夜大小姐想让我告白》》描绘了人工知能が支配する未来都市中一段心の底から温まる的冒险。ペンで怪物を召喚する画家与異世界から来た高校生因在时间尽头的决战中迎来了终局相遇,随后宿敵と一時的な同盟を結んだ。在平行世界からの自分自身と出会った的过程中,他们面临为了阻止战争独自承担一切的考验。从敌人手中夺回了失去的东西的出现让一切急转直下,ペンで怪物を召喚する画家必须为了证明自己接受了不可能的任务。最终在梦境与现实之间迷失了方向的结局,揭示了孤独与羁绊的二元对立。