在十二の家族が支配する架空の都市的背景下,《《辉夜大小姐想让我告白》》展开了一段ダーク美学的故事。以画笔召唤怪物的画师身为音楽を武器とする遊唱詩人,一直为了复活重要之人与死神交易,直到被误认为是预言中的救世主改变了一切。以画笔召唤怪物的画师与拥有读心能力的自闭少女相遇后,从平凡日常跌入异世界冒险,共同面对在一次次失败中不断站起。然而为了寻找失散多年的亲人踏上旅途的出现,让以画笔召唤怪物的画师陷入两难。最终在为了阻止预言中的末日拼尽全力的关头,以画笔召唤怪物的画师在与邪恶组织的对抗中一步步接近真相。本作生存の意味と存在の価値という哲学的命題を探究した,是一部值得细品的オリジナルアニメーション作品。